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1. Franziskaner Kulturzentrum
1268 Gründung des Klosters. 1704 wurde das Kloster bis auf das Erdgeschoss zerstört. 1705 bis 1709 wieder aufgebaut. 1797 Aufhebung des Klosters. 1825 bis 1978 Nutzung durch das Heilig-Geist-Spital. 1978 bis 1999 Planung und Verwirklichung des Franziskaner Kulturzentrums mit Konzerthaus und Franziskanermuseum. Durch das hohe Kirchenschiff wird jedes Konzert ein Klangereignis.
2. Eckhaus Rietstr. 30
Ein verputzter Massivbau (Ende des 18. Jh.). Die vom Villinger Maler Albert Säger 1899 bemalte Fassade wurde 1985 restauriert. Heute befindet sich das Café "Dammert" in den unteren Räumlichkeiten.
3. Riettor
Westliches Stadttor, mit blauem Ziffernblatt. Der älteste Stadtzugang. Wahrscheinlich im Frühjahr 1233 erbaut. Treppenaufgang zum 'Keffit'-Gefängnis.
4. Benediktinerkirche
1688 begann der Bau der Benediktinerkirche, die 1725 geweiht wurde. Mit beeindruckenden 50 Meter Länge entstand eine Wandpfeilerkirche (Höhe der Wandpfeiler 16 Meter) mit Emporen, deren Hauptschiff mit einem Tonnengewölbe abschloss.
1999 wurde die Silbermann-Orgel origianlgetreu rekonstruiert und steht seit 2002 in der Benediktinerkirche.
Das Gebäude, welches im Kern aus dem frühen 13. Jahrhundert stammt, wurde im 16. Jahrhundert großzügig als Rathaus ausgebaut und erhielt damals in etwa sein heutiges Aussehen. Bereits im 19. Jahrhundert wurde hier die Altertümersammlung der Stadt untergebracht. Nach der bevorstehenden Bausanierung ist eine Mischnutzung vorgesehen. Innerhalb dieser sollen auch Sonderaustellungen zur Kulturgeschichte gezeigt werden.
6. Münsterbrunnen
1989 erbaut. Ein Meisterwerk des Schwarzwälder Künstlers Klaus Ringwald mit bekannten Persönlichkeiten aus der neueren Zeit. Sie erzählen die 1000-jährige Geschichte der Stadt. Jeder der 8 Seiten dieses wasserspendenden Kunstwerks ist einer anderen, für die Stadt bedeutungsvollen Epoche, gewidmet.
7. Münster "Unserer Lieben Frau"
Bis 1530 Leutkirche. Beachtenswert das sog. Nägelinkreuz (14. Jh.), Kanzel (15. Jh.), eine Sandtner-Orgel und die neugeschaffenen Bronzeportale (1983).
8. Heilig-Geist-Spital
Stiftung der Gräfin Agnes von Fürstenberg. Um 1270 erbaut. 1727 Erneuerung durch den Voralberger Barockmeister Jodocus Beer. 1825 Umwandlung zu einem Kaufhaus. Auch heute sind hier noch verschiedene Geschäfte untergebracht.
9. Gasthaus Sonne-Post
Mit der Jahreszahl 1755 im Sturz des auffälligen Spitzbogen-Portals. Als ehemalige Posthalterei wurde das Haus damals erneuert und mit dem danebenliegenden Gasthaus 'Schwert' zusammengelegt.
10. Oberes Tor
Höchster Torturm der Stadt, mit grünem Ziffernblatt. Baubeginn wegen nachhaltiger Umbauten nicht feststellbar. Er ist jünger als die beiden noch stehenden Tore im Osten (Bickentor) und Westen (Riettor), außerdem hat er ein anderes Fundament als diese. Das nördliche Stadttor war für die Befestigungsgeschichte der Stadt von großer Bedeutung. Im 2. Stock befindet sich eine als Arrestzelle genutzte Blockstube.
11. Bickentor
1260 errichtet, gehört es zu den ersten Tortürmen der Stadt, mit rotem Ziffernblatt.
Stadttor mit angebautem Bickenkloster (Klarissenorden seit 1480).
Ab 1782 Ursulinen-Kloster und Mädchenschule, heute Gymnasium und Realschule.
12. Johanneskirche
...der Johanniterkommende aus dem 13. Jahrhundert. Seit 1854 evangelische Johanneskirche mit einer denkmalgeschützen Orgel von Schildknecht & Bergmann (1838)
13. Kaiserturm
Einer der historischen Wehrtürme Villingens. 1372 erbaut. 1992-1994 renoviert. Früher hieß er nach dem Viertel in dem er steht, Gerberturm, auch schon mal Wachtelturm. 1871 erhielt er die heutige Bezeichnung. Im Zuge einer Stadtführung kann man ihn mit einem Sektempfang und einer Dia-Show besichtigen.
Anfrage beim Tourist-Info & Ticket-Service.
14. Pulverturm
1499 wurden insgesamgt vier sogenannte Pulverrondelle erbaut. Im Mittelalter wurde dort Pulver gelagert. Diese Lagerung des Pulvers durfte einerseits die Bewohner der Stadt nicht gefährden, andererseits musste das Pulver aber auch vor äußeren Zugriffen geschützt werden. So bot sich der Bau eines solchen Pulverturms direkt an der Stadtmauer an.
15. Grafen Berthold
Begründer der Stadt.
Im Jahr 999 zeichnete Kaiser Otto III. seinen Grafen Berthold für dessen Verdienste aus und verlieh seinem Ort das Markt-, Münz- und Zollrecht. Berthold gilt als Vorfahre der Herzöge von Zähringen.
16. Kapuziner-Kloster
Die Kapuziner, ein Reformorden der Franziskaner, siedeln sich unmittelbar nach dem 30-jährigen Krieg an. 1655 beziehen sie die Siechenschaffnei in der Niederen Straße und errichten 1662/63 an dieser Stelle nach Kauf und Abriss der Gebäude einen prachtvollen barocken Klosterbau, die jüngste Klostergründung in Villingen. Der markante Volutengiebel erinnert heute noch daran.
17. Romäusturm
Mit 39 Metern der höchste Wehrturm in der Stadtmauer mit Buckelquadern und Bild des Lokalhelden Romäus, der hier einst gefangen war. Sein Bild ziert heute wieder die Nordseite des Turms.
18. Universitäts-Zehntscheuer
Ab 1457 eingerichtet für den Zehnten der Universität Freiburg. In der ersten Hälfte des 16. Jh. entsteht der heutige Bau, zunächst mit zwei Torbögen. Im 18. Jh. dann mit einem Tor mit waagrechem Sturz, 1847 wurde der Zehnte abgelöst und das Haus versteigert.